Năm 1951, Taylor đóng vai chính trong Above and Beyond, bộ phim về cuộc đời phi công máy bay Enola Gay- Paul Tibbets. Hai người đã gặp nhau và nhận ra họ có rất nhiều điểm tương đồng. Cả hai đều thích học y, đam mê bắn Skeet (trò bắn bồ câu bằng đất sét) và lái máy bay. Taylor học bay giữa những năm 1930, và làm việc trong Không quân Hoa Kỳ như một huấn luyện viên trong thời Chiến tranh thế giới thứ hai. Chiếc máy bay ông được giao thuộc loại Twin Beech được gọi là "Missy" (biệt danh của Stanwyck - vợ ông).[9]

Hôn nhân

Sau khi Taylor xuất hiện cùng nữ diễn viên Barbara Stanwyck trong bộ phim năm 1937 This Is My Affair, cả hai đi đến hôn nhân năm 1939. Cuộc hôn nhân đầy sóng gió và kết thúc năm 1951.[6]

Năm 1954, Taylor kết hôn với nữ diễn viên gốc Đức, Ursula Thiess, và có cùng bà 2 đứa con.[10]